Il teatro romano di Milano venne eretto durante l’età augustea, tra la fine del I secolo a.C. e l’inizio del I secolo. L’edificio aveva una scena alta 20 metri ed una cavea del diametro di 95 metri e poteva ospitare tra i 7000 e i 9000 spettatori, in un’epoca in cui Milano contava all’incirca 25000 abitanti. La zona in cui sorse era nevralgica all’interno dell’antica Mediolanum. Il teatro mantenne la sua funzione originaria fino al IV o al V secolo, quando gli editti di Teodosio e la progressiva conquista di potere da parte della Chiesa iniziarono ad ostacolare le rappresentazioni teatrali e i giochi negli anfiteatri. Inoltre nel 402 Milano perse il titolo di capitale, che aveva assunto nel 287. L’ultimo spettacolo di cui ci è giunta notizia è la proclamazione a console, all’interno del teatro, di Manlio Teodoro nel 399. In tale occasione si svolse anche una naumachia.
Il teatro venne utilizzato come luogo di ritrovo del senato cittadino durante l’età comunale come testimoniato da due atti risalenti al 1119 e al 1140. Come gran parte della città venne distrutto nel 1162 da Federico Barbarossa.
I resti vennero rapidamente ricoperti da altre costruzioni, e il teatro venne riscoperto solo verso la fine del XIX secolo, nel 1880, durante la costruzione di palazzo Turati. Nel 1929 sorse sui suoi resti anche il palazzo della Borsa durante la quale costruzione fu riconosciuto l’antico teatro.

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Da febbraio 2008 è possibile visitare, sotto il palazzo della Camera di Commercio, i resti dell’antica struttura. Oltre a pannelli esplicativi la mostra offre una visita nell’antica Mediolanum anche grazie alla riproduzione dei rumori e degli odori che si potevano percepire nel teatro.